«گمشده در یانکرز» درباره زندگی خانواده ای یهودی است که در زمان جنگ جهانی دوم به آمریکا مهاجرت کرده اند. مادربزرگ خانواده به دلیل سرکوب ها و سختی هایی که در زندگی کشیده، فداکارانه تلاش کرده فرزندانش را به شیوه خودش تربیت کند. حتی از خودش گذشته تا از آنها دفاع کند اما فرزندانش هر کدام در زندگی مشکلاتی دارند. یکی از آنها شیرین عقل از آب در آمده و یکی دیگر دزد شده است.

گم‌شده در یانکرز بی‌تردید از مهم‌ترین آثار سایمون است، چراکه هم جایزه‌ی پولیتزر سال 1991 را برایش به‌ارمغان آورده است و هم اقتباس سینمایی آن در سال 1993 با همین نام و به‌کارگردانی مارتا کولیج یکی از بهترین اقتباس‌های سینمایی از نمایش‌های سایمون بود و نیز ایرنه ورث (بازیگر نقش مادربزرگ) را نامزد دریافت جایزه‌ی‌ انجمن منتقدان فیلم شیکاگو برای بهترین بازیگر مکمل زن کرد.