احمد سیف در مجموعه گفت‌وگوهای این کتاب می‌کوشد تحلیلی کل‌نگرانه و ساختاری از اقتصاد ایران، از عصر مشروطه تا دوران کنونی، عرضه کند، تحلیلی که ریشه در نگاه او به مقولاتی چون اقتصاد، سیاست، عدالت و مالکیت دارد، تحلیلی که به قول خودش برآمده از دغدغه‌مندی نسبت به ایران و تلاش برای فهم بهتر تنگناهاست.

سیف با ارائۀ تحلیلی طبقاتی از ایران در عصر مشروطه بیماری‌های اقتصاد ایران در قرن نوزدهم را برمی‌شمارد و نقش عواملی همچون استبداد و سرکوب سیاسی را بر مالکیت و انباشت سرمایه بررسی می‌کند. او استدلال می‌کند که رضاشاه همان سیاست ناصرالدین شاهی را ادامه داد و تجددطلبی قالبی حکومت او نمی‌توانست پایدار باشد. او شرح می‌دهد که چرا و چگونه در سه سال صدارت مصدق واردات کاهش و صادرات غیرنفتی افزایش یافت. در ادامه، سخن از اثرات سوء سیاست‌های تعدیل ساختاری و خصوصی‌سازی می‌رود که طبق نسخۀ صندوق بین‌المللی پول در ایران اجرا شد. در بررسی رابطۀ اقتصاد بازار و دموکراسی استدلال می‌شود که نمی‌توان این دو را با هم یکی دانست. در ادامه، عوامل پیدایش رکود تورمی بررسی می‌شود و اینکه چه نقدهایی بر راه‌حل اقتصاددانان جریان اصلی - نئوکلاسیک‌ها - برای مقابله با این پدیده وارد است. خصوصی‌سازی در ایران، سیاست‌های ارزی کشور و سرنوشت برخی بنگاه‌های اقتصادی خصوصی‌شده از مباحث دیگری است که به آنها پرداخته می‌شود.